Dziś kolejny wpis z kategorii „odpowiadamy na pytania czytelników”. Tym razem pytanie jest naukowo-techniczne i zostało zadane przez Wojsława na FB. Generalnie porozmawiamy dziś o THF (nie mylić z THC)…

THF - tetrahydrofuran
THF – tetrahydrofuran

Oto treść pytania Wojsława:

W Hackerspace Kraków padło pytanie o tetrahydrofuran.
Rozpoczęła się dyskusja o potencjalnej niestabilności i możliwości stabilizacji.
Pozwolę sobie wkleić maila.
„Chodzi bodajze o jakies estry ktore sa w stanie się wytworzyć już w temperaturze pokojowej i są wybuchowe Wiec THF sie czyms stabilizuje zeby temu przeciwdzialac, ale do tego potrzebujesz kogos znajacego sie na chemii (w tym wypadku informacja z sieci bym tak bardzo nie wierzył). Kumpel znajomego podejrzewał że nawet witamina c mogłaby dostatecznie to ustabilizować ale ręki za to nie dałby sobie uciąć.
Dodatkowo THF jest bardziej niebezpieczny dla zdrowia od acetonu.”

THF, czyli tetrahydrofuran (uwodorniony furan) jest popularnym rozpuszczalnikiem należącym do grupy eterów cyklicznych. Stosowany jest jako:

  • rozpuszczalnik w syntezie organicznej,
  • medium reakcyjne,
  • eluent w chromatografii – np. idealnie nadaje się do rozpuszczania polimerów do analizy za pomocą chromatografii żelowej (SEC/GPC).

Niestety po dłuższym okresie przechowywania THF staje niebezpieczny, ponieważ podobnie jak eter dietylowy tworzy on w kontakcie z tlenem nadtlenki organiczne posiadające charakter silnie wybuchowy (zwłaszcza po podgrzaniu)!

 

Nadtlenki z THF
Tworzenie nadtlenków z THF

 

Na szczęście można sobie z tym poradzić poprzez dodawanie BHT (3,5-di-tert-butyl-4-hydroksytoluen) lub BHA (butylowanego hydroksyanizolu) – wystarczy ok. 250 mg/kg. Niestety THF zanieczyszczony tymi związkami niespecjalnie może być stosowany w pomiarach, w których używamy detektora UV, ponieważ podnoszą one w zasadniczym stopniu nasze tło.

Kiedy destylujemy THF należy pamiętać o tym, aby nie destylować do sucha, ponieważ wspomniane wybuchowe nadtlenki zatężają się w tym, co pozostaje na dnie kolby destylacyjnej. Więcej o suszeniu THF pisał całkiem niedawno na swoim blogu Kuba Grom.

THF w sam sobie nie jest specjalnie szkodliwy dla zdrowia – jego LD50=1 650 mg/kg (do ustnie), czyli ok. 3,5 razy mniej niż wynosi LD50 dla popularnego acetonu (5 800 mg/kg). Warto jednak unikać kontaktu tej substancji ze skórą, ponieważ szybko penetruje tkanki miękkie i powoduje natychmiastowe uszkodzenia będące wynikiem odwodnienia. Przed wpływem THF nie uchronią nas świetnie rozpuszczalne w nim :) zwykłe rękawiczki lateksowe i dlatego też warto używać rękawiczek nitrylowych lub neoprenowych.

Wdychanie THF nie jest specjalnie miłe, ponieważ powoduje uszkodzenie błon śluzowych, mogące nawet doprowadzić do krwawienia. Pisze o tym, bo są ludzie próbujący narkotyzować się THFem! Okazuje się jednak, że efektów narkotycznych THF nie ma, a organizm doznaje dość silnego uszczerbku, tak więc nie tędy droga…

Tyle informacji i porad chemicznych na dziś.

Może macie jakieś pytania chemiczne, które Was nurtują? Chętnie odpowiem w formie kolejnego wpisu…